Biebricher Scharlach

Biebricher Scharlach ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Farbstoff aus der Gruppe der Diazofarbstoffe bzw. Säurefarbstoffe (Acid Red 66).

Der rote Farbstoff wurde ab 1979 in Biebrich am Rhein produziert und auf den Markt gebracht; der Biebricher Scharlach war damit der erste kommerziell vermarktete Bis-Azofarbstoff - zunächst für die Textilindustrie, später auch als Färbemittel in Biologie und Medizin [1].

Die Möglichkeit, dass der Biebricher Scharlach in einer Keto- statt einer Enolform vorliegt, wird derzeit noch diskutiert.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Biebricher Scharlach

Formel
C₂₂H₁₄N₄Na₂O₇S₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
556,475 (g/mol)

CAS-Nummer
4196-99-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
224-084-5

InChI Key
VVAVKBBTPWYADW-UHFFFAOYSA-L

Systematischer Name
Dinatrium-2-[(2-hydroxynaphthalin-1-yl)diazenyl]-5-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]benzolsulfonat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Biebrich-Scharlach; Acid Red 66; Säurerot 66; Imperialscharlach; Crocein Scharlach; Neurot L; Echtponceau B,; Echtponceau RS; Echtponceau 3RB; Biebrich-Scharlachrot

Englische Bezeichnung
Biebrich scarlet
Acid Red 66 disodium salt; Acid Red 66; Scarlet Red Sulfonate NF; Biebrich scarlet sodium salt
Disodium 2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]-5-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]benzenesulfonate

Farbstoff (oder Farbstoff-Vorstufe): Colour Index C. I. bzw. CI-Nummer
CI 26905; C.I. Acid Red 66

Handelsnamen; Präparate
Acid Scarlet B; Acid Scarlet BA; Amacid Chrome Red 3B; Calcochrome Red 650; Cloth Red G; Croceine scarlet; Fast Scarlet BA; Fenazo Scarlet B; Imperial Scarlet 3BN; Naphthazine Scarlet BI; Ponceau BS; Red HM; Scarlet Red Sulfonate NF; Wool Scarlet 5R; Wool Scarlet BR

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Biebricher Scharlach:

C₂₂H₁₄N₄Na₂O₇S₂

M_r = 556,4745 g/mol

Dinatrium-2-[(2-hydroxynaphthalin-1-yl)diazenyl]-5-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]benzolsulfonat
SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=C2N=NC3=C(C=C(C=C3)N=NC4=CC=C(C=C4)S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-])O.[Na+].[Na+]

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Biebricher Scharlach. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Der Biebricher Scharlach liegt in reiner Form als dunkelroter Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser, Alkohol.

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Biebricher Scharlach - C₂₂H₁₄N₄Na₂O₇S₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff22 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 264,242 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 46,98167 %
¹³C: 0,50334 %
¹⁴C: Spuren
47,4850 %H
Wasserstoff14 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 14,112 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00025 %
³H: Spuren
¹H: 2,53571 %
2,5360 %N
Stickstoff4 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 56,028 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 10,03018 %
¹⁵N: 0,03821 %
10,0684 %Na
Natrium2 A_r = 22,98976928 u
ΣA_r = 45,97953856 u
²⁴Na: 23,99096 u [<< 1 %]
²²Na: 21,99444 u [<< 1 %]
²³Na: 22,98977 u [100 %]
²⁴Na: Spuren
²²Na: Spuren
²³Na: 8,26265 %
8,2626 %O
Sauerstoff7 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 111,993 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00772 %
¹⁸O: 0,04126 %
¹⁶O: 20,07654 %
20,1254 %S
Schwefel2 A_r = 32,06 u
ΣA_r = 64,12 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 10,94111 %
³³S: 0,08792 %
³⁴S: 0,50296 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00184 %
11,5225 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 556,47453856 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,797 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 556,0099297088 Da - bezogen auf ¹²C₂₂¹H₁₄¹⁴N₄²³Na₂¹⁶O₇³²S₂.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.021.895.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 20170ChemSpider:ID 14081746EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2063345

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Biebricher Scharlach als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Biebrich_scarlet.

[1] - C. J. Cooksey:
Quirks of dye nomenclature. 13. Biebrich scarlet.
In: Biotechnic & Histochemistry, 95, 3, (2020), DOI 10.1080/10520295.2019.1662945.

Letzte Änderung am 09.04.2025.

Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Biebricher Scharlach.php

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Identifikatoren

Formeln

Daten, Eigenschaften

Spektroskopische Daten

Zusammensetzung

... nach Isotopen

Gefahren-Hinweise GHS

Externe Informationsquellen

Hersteller, Lieferanten